Jan Mayländer na arenie międzynarodowej pojawia się od 2007 roku. W tym roku zaliczył swój pierwszy występ na zawodach FIS CUP, zajmując 33. lokatę. W styczniu 2008 roku w Lauscha, wywalczył swoje pierwsze zwycięstwo w tym cyklu. We wrześniu tego samego roku zadebiutował w konkursie Alpen Cup w Predazzo, plasując się na 33. miejscu, natomiast drugiego dnia osiągnął 11. wynik.
Swoje kolejne podium podczas zawodów FIS CUP zdobył 3 lata później - w 2011 roku, we francuskim Gérardmer. Pierwszego dnia konkursów stanął na trzecim stopniu podium a drugiego dnia zajął 2. miejsce. W tym samym roku zadebiutował w Pucharze Kontynentalnym w Engelbergu – 40. lokata. Natomiast już na drugi dzień, zdobył swoje pierwsze punkty do klasyfikacji generalnej, zajmując 13. miejsce.
W lutym 2012 roku, zajął miejsce w czołowej dziesiątce (8. wynik) podczas PK w Brotterode. W tym samym miesiącu, odbyły się również Mistrzostwa Świata Juniorów w tureckim Erzurum, gdzie uplasował się na 22. pozycji.
Rok później (2013) znalazł się w czołowej piątce (4. miejsce) konkursu PK, do swojego pierwszego podium zabrakło mu wtedy 9,5 punktu. W tym samym roku zadebiutował w zawodach Grand Prix w rosyjskim Nizhniy Tagil, gdzie zajął 13. lokatę. Podczas Turnieju Czterech Skoczni, startował w kwalifikacjach w Oberstdorfie i Garmisch-Partenkirchen, niestety nie udało mu się dostać do konkursu.
